Добрый день!
Цитата: это задолженность его за прошлый год и за этот год оплата
Как я понимаю, по одному договору. Больше 100 т.р. нельзя.
Но, пока у налоговиков есть только фискальная информация по чекам, он не видят этого правонарушения.
Увидят, когда придут с проверкой. Срок давности у этого правонарушения - 1 год с момента совершения.
Если Вы сейчас начнете операцию по разделению одного чека на два, налоговики на это обратят внимание и поймут, почему и зачем. И придут проверять... И, с чего я, собственно, и начал, само по себе разделение чека и, даже, заключение двух договоров, не поможет.
Вот и решайте, делить или не делить. 😉
Успехов!